Юридический студент Уэнделл - типичный неуклюжий парень, который испытывает сложности в отношениях с противоположным полом. Его отец, не желая видеть сына в таком состоянии, решает отправить его на курорт вместе с его друзьями Мамочкой и Джо. Однако это не просто отдых - отец надеется, что новая обстановка поможет Уэнделлу найти свою судьбу в лице прекрасной девушки.В Палм Спрингсе трое друзей сталкиваются с другой компанией студентов и встречают загадочную Эшли. Возникает смелая ставка: первый, кто завоюет сердце Эшли, получит значительную сумму денег. Теперь перед Уэнделлом и его друзьями стоит не только задача насладиться каникулами, но и показать свои смекалку и обаяние, чтобы победить в этой ставке и выиграть сердце прекрасной девушки.