Джек - преуспевающий рекламщик из Нью-Йорка, который ездит на спортивном Мерседесе и живет в пентхаусе. У него в шкафу множество белоснежных сорочек, костюмов и пар обуви. Однажды на крыше своего дома Джек встретил Джилл - веселую блондинку, которая работает в приюте для бездомных животных. Они были совсем разные, но противоположности притягивали их друг к другу. Они начали жить вместе, но не все было легко. Но в конечном итоге все зависит от того, действительно ли они хотят провести вместе всю жизнь. Так Джек и Джилл начали свою историю любви.