В таинственной деревушке Сонная Лощина, погруженной в мрак и тайны, происходят загадочные убийства. В 1799 году молодого констебля Икабода Крэйна посылают расследовать эти необъяснимые происшествия. Жертвы теряют свои головы от меча загадочного всадника без головы, и видимо, местная легенда оказывается не такой уж вымышленной.С первого взгляда кажется, что это просто страшные рассказы, передаваемые из поколения в поколение. Однако, по мере раскрытия расследования, становится ясно, что страшная правда оказывается настоящей, и она ищет своих виновников. Икабоду Крэйну предстоит погрузиться в темные тайны прошлого, распутывая клубок загадок и сталкиваясь с мистическим всадником без головы, чтобы остановить волнение зла, которое охватило Сонную Лощину.